2011高考真题分类训练——有机化学合成与推断（2）
1、（四川）已知：ch2＝ch－ch＝ch2+r－ch＝ch－r
其中，r、r’表示原子或原子团。
a 、b、c、d、e、f分别表示一种有机物，e的相对分子质量为278，其转化关系如下图所示(其他反应产物及反应条件略去)：
请回答下列问题：
1) 中含氧官能团的名称是。
2)a反应生成b需要的无机试剂是上图所示反应中属于加成反应的共有个。
3)b与o2反应生成c的化学方程式为。
4)f的结构简式为。
5)写出含有hc≡c－、氧原子不与碳碳双键和碳碳三键直接相连、呈链状结构的c物质的所有同分异构体的结构简式。
4）e的一种同分异构体k符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与fecl3溶液作用显紫色。k与过量naoh溶液共热，发生反应的方程式为。
3、（天津）（18分）已知：
冠心平f是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：
1）a为一元羧酸，8.8g a与足量nahco3溶液反应生成2.24l co2（标准状况），a的分子式为。
4、（浙江）（14分）白黎芦醇（结构简式：）属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：
已知：。根据以上信息回答下列问题：
能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
5、（重庆）（16分）食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（gb2760-2011）的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂g和w，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）。
1）g的制备。
a与苯酚在分在组成上相差一个ch2原子团，他们互称为常温下a在水中的溶解度比苯酚的填“大”或“小”）。
经反应ab和de保护的官能团是。
eg的化学方程式为 .
2）w的制备。
j→l为加成反应，j的结构简式为。
m→q的反应中，q分子中形成了新的填“c－c键”或“c－h键” ）
用q的同分异构体z制备，为避免r－oh+ho－rr－o－r+h2o
发生，则合理的制备途径为酯化填反应类型）
应用m→q→t的原理，由t制备w的反应步骤为。
第1步第2步：消去反应；第3步第步用化学方程式表示）
6、（上海）异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空：
1）由苯与2－丙醇反应制备异丙苯属于反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。
2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
3）α－甲基苯乙烯（）是生产耐热型abs树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法用化学反应方程式表示）。
4）耐热型abs树脂由丙烯腈(ch2=chcn，3-丁二烯和α－甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式不考虑单体比例）。
7、（上海）化合物m是一种**心脏病药物的中间体，以a为原料的工业合成路线如下图所示。已知：rona+ r’x→ror’+ nax
根据题意完成下列填空：
1）写出反应类型。反应反应。
2）写出结构简式。ac
3）写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。
4）由c生成d的另一个反应物是反应条件是。
5）写出由d生成m的化学反应方程式。
6）a也是制备环己醇()的原料，写出检验a已完全转化为环己醇的方法。
2011高考真题分类训练——有机化学合成与推断（2）
解析与答案。
(3)b为ch2ohch=chch2oh与o2反应的方程式为：ch2ohch=chch2oh＋o2ohcch=chcho＋2h2o。
4)f的结构简式为：
5)c为ohcch=chcho，符合条件的同分异构体有：hc≡c－ch(oh)cho、hc≡c－－ch2oh、hc≡c－ch2－cooh、hcooch2c≡ch。
答案】(1)醛基naoh的水溶液 3
3)ch2ohch=chch2oh＋o2ohcch=chcho＋2h2o
5)hc≡c－ch(oh)cho、hc≡c－－ch2oh、hc≡c－ch2－cooh、hcooch2c≡ch。
2、【答案】(1)a、d；（2）(ch3)2chch=ch2；；（3）新制cu(oh)2悬浊液（或新制银氨溶液）；（4）
解析】本题考查选修5《有机化学基础》一书的基础内容综合，以1010年诺贝尔化学奖为背景，介绍一道有机推断题，着重考查了结构-官能团-性质，这条主线，必须学会推断，熟练掌握烯烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的基本化学性质以及信息的接收和处理能力。
1)考查由结构认识官能团及其反应，m中含苯环和烃基均可发生取代反应，故a选项对；不含有羟基和羧基不能发生酯化反应，故b不对；首先不同时含羟基和羧基，其次也不同时含氨基和羧基，再者也不只含羟基，故不能缩聚，所以c错误；含有苯环及碳碳双键，故可加成，因而d对；
2）推断有机物结构可从m入手，结合题给信息逆推，易推出e的结构为：；d的结构为：ch2=chcooch2ch2ch(ch3)2；c的结构为：
hoch2ch2ch(ch3)2；b的结构为：ch2=chcooh；a的结构为：ch2=chcho；c发生消去得到的产物f为：
(ch3)2chch=ch2；d发生加聚得到g为；
3）a（ch2=chcho）与b（ch2=chcooh）结构不同之处在于a中含有醛基，b中含有羧基，利用这一点要检验b中含有少量的a即可利用醛基能被弱氧化剂氧化的特点，先中和b后，再加新制cu(oh)2悬浊液（或新制银氨溶液）共热，看是否有特征反应即可；
4）限制条件的同分异构体的书写，e的分子式：c7h7ox，符合条件的k只有一种，其结构为：，再写化学方程式：
3、【解析】（1）由方程式rcooh+nahco3=rcoona+h2o+co2↑可知生成2.24l co2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故a的摩尔质量是88g/mol，因为羧基—cooh的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是c3h7，故a的分子式是c4h8o2；
2）分子式是c4h8o2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种，分别为：hcooch2ch2ch3和hcooch(ch3)2；
3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故b的结构简式是(ch3)2cclcooh，因此a的结构简式是(ch3)2chcooh，所以b→c的反应方程式为：
ch3)2cclcooh+c2h5ohch3)2cclcooc2h5+h2o；
4）由信息可知c和e反应的方程式为：
因此该反应属于取代反应；
5）分析间（3）和（4）；
答案】（1）c4h8o2；
（2）hcooch2ch2ch3 hcooch(ch3)2；
（3）(ch3)2cclcooh+c2h5ohch3)2cclcooc2h5+h2o；
（4）取代反应。
（5）(ch3)2chcooh
（6）cl2 naoh溶液。
（7）消去反应。
4、【答案】（1）c14h12o3。 （2）取代反应；消去反应。 （3）4； 1︰1︰2︰6。
答案】（1）c14h12o3。（2）取代反应；消去反应。（3）4； 1︰1︰2︰6。
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