化学与环境学院2012
有机化学》试卷b卷。
年级班级姓名学号
一、系统命名下列有机物（5分，每小题1分）
二、写出下列有机物的结构（5分，每小题1分）
1. 3-phenylcyclohexanol2. 5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne 3. 尼古丁。
4. βd-葡萄糖（哈武斯式5. 2-氯-（4s）-4-溴-（e）-2-戊烯。
三、填空或选择填空（10分）
1．下列脂肪胺在气相中碱性由强至弱排列正确的为1分。
a．氨＞二甲胺＞甲胺＞三甲胺b. 氨＞甲胺＞二甲胺＞三甲胺；
c．二甲胺＞甲胺＞三甲胺＞氨d. 三甲胺＞二甲胺＞甲胺＞氨；
2．下列有机物碱性由强至弱排列为1分。
3．亲电取代反应活性由强至弱排列为1分。
a．苯； b. 呋喃 c. 硝基苯 d. 噻吩 e. 吡咯。
4．下列化合物预计有几组核磁共振信号：ab（ ）c（ ）d2分。
5．下列有机物亲电取代反应活性顺序由大至小排列为1分。
6．下列有机物发生sn2醇解反应的速率由大到小排列为1分。
7．一种氨基酸的 pi是8.2，则该氨基酸的纯水溶液的ph 是（ ）1分。
a．ph = 8.2b. ph ＞ 8.2c. ph ＜ 8.2
8．已知三肽的名称为甘氨酰丙氨酰丝氨酸，其中碳端为氮端为它的结构式为（ ）2分。
四、完成下列反应（20分）
五、简答题（26分）葡萄糖。
1． 写出下列反应历程（7分）
2．1,2-二苯基-1-溴丙烷含有两个手性中心，有两对对映体，异构体（1r,2r）在消除反应中给出顺式烯烃产物，而异构体（1s,2r）给出反式烯烃产物，写出这两个消除反应的过程。（4分）
3.吡啶是含氮原子的芳香族六元杂环，试讨论其发生亲电取代反应是的定位位置，并比较它与苯在发生亲电取代反应时的反应活性。（5分）
4．指出叶黄素和橙花油醇的碳干怎样分割成异戊二烯单位，并指出其属于哪类萜。（4分）
叶黄素橙花油醇。
5. 用化学方法鉴别下列各组有机物 （6分）
a． 1，2-丙二醇、正丁醇、甲丙醚；（2分）
b． 3-溴环己烯、氯代环己烷、碘代环己烷 (2分)
c. 对甲苯酚、对甲苯甲醇、对甲苯甲醚。（2分）
六、有机物结构推导题（20分）
1、化合物a的分子式为c6h12，它能使溴溶液褪色，a经热的酸性高锰酸钾溶液氧化得到c4h9cooh, 此酸可以拆分为一对对映异构体。试推测a的结构，并用反应式表示其反应。（本小题5分）
2．(a), b), c)的分子式均为c4h8o, (a), b), c)的高分辨核磁共振图谱中峰的数目分别为3组峰，4组峰和5组峰。(a)与溴化苯基镁(d)反应，然后水解得(e), e)为一外消旋体，不能被(sarret)试剂氧化。(b)与(d)反应，然后水解也得一外消旋体(f)，能被(sarret)试剂氧化得(h)。
(c)与(d)反应，然后水解得(g)，(g)有一不对称碳原子，构型为r。推测(a)～(h)的结构，及写出(a)→(e), b)→(f)→(h), c)→(g)的反应方程式。（8分）
3．化合物a，分子式为c15h15no，中性，既不溶于稀盐酸也不溶于稀氢氧化钠，但与稀氢氧化钠共回流则慢慢溶解并有油状物浮于表面上，将其经水蒸气蒸馏得b。b可溶于稀盐酸，若将b经对甲苯磺酰氯处理，得一不溶于碱的沉淀。除去b之后的碱性溶液经酸化析出化合物c,c可溶于碳酸氢钠水溶液。
c的1h nmr谱和ir谱指出是对二取代苯。试推出a, b, c的构造，并写出其反应式。（7分）
七、有机合成题（20分）
1．由苯甲酸乙酯，4个c以下的有机原料合成(i) 2，5-二苯基呋喃； （8分）
2．由甲苯、甘油为主要原料，合成有机物(ⅱ)6-喹啉甲酸；（7分）
3．由呋喃为主要原料，合成(iii) ；5分）
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