复习题一。
一、 用系统命名法命名或写出结构式。
11、( z,z )–2–溴 - 2,4–辛二烯；
12、(2r,3r)–3–氯-2–溴戊烷；
二、完成反应式（写出主要产物）
三、判断下列反应是否正确，正确者画“√”错误者画“×”
四、有机物理化性质比较。
1、下列化合物亲电取代反应由快到慢的顺序为。
2、下列化合物酸性由强到弱的顺序为。
3、下列化合物碱性由强到弱的顺序为。
4、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为。
5、下列化合物沸点由高到低的顺序为。
五、选择题。
1、常温下能使稀kmno4溶液褪色的化合物是。
2、能溶于naoh水溶液的化合物是。
3、能形成分子内氢键的化合物是。
4、能与饱和nahso3溶液反应生成白色沉淀的化合物有。
5、能与agno3/醇溶液反应生成agcl沉淀的化合物有。
6、羧酸衍生物水解反应速度最快得是（ ）
7、下列醇最容易脱水的是（ ）
六、用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
七、推断结构。
1、某化合物a（c14h12o3n2），不溶于水和稀酸或稀碱。a硝化主要生成一种一硝基化合物，a水解生成羧酸b和另一个化合物c，c与对甲苯磺酰氯反应生成不溶与naoh的固体。b在fe + hcl的溶液中加热回流生成d，d在0℃和nano2 + h2so4反应生成e，e易溶于水。
e和c在弱酸介质中反应生成f，经鉴定f的结构式如下。试推断a~e的结构试，并写出有关方程式。（6分）
2、化合物a（c7h16o），被kmno4氧化的产物能与2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，a用浓h2so4加热脱水得b，b经kmno4氧化后，一个产物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断a、b的结构式。（4分）
八、由≤c4烯烃及苯、甲苯或指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）
（丙二酸二乙酯可直接用）
复习题二。一、命名或写出结构式（10分）
2.（2z，4e）-2-氯-2，4-己二烯
二、完成下列各反应式（18分）
三、下列各反应中有无错误？如有，指出错在何处。（5分）
四、回答下列问题。
1、 顺和反-1-异丙基-2-溴环己烷与koh-醇溶液发生e2消除反应时，各生成什么产物？哪一个反应较快？
2、下列化合物哪些具有芳香性。
3、指出下列各对化合物的关系（对映体、非对映体、顺反异构、构造异构或同一化合物）
五、按要求排列顺序（10分）
六、用简单的化学方法鉴别下列化合物（5分）
八、推断结构（10分）
1、化合物a和b，分子式都为c4h6cl2。二者都能使溴的四氯化碳溶液褪色。a的nmr谱图给出δ=4.
25 ppm (单峰)；δ5.35 ppm ( 单峰)；峰面积比为21。b的nmr图谱给出：
δ=2.2 ppm ( 单峰)；δ4.15 ppm ( 双峰)；δ5.
7 ppm ( 三重峰)；峰面积比为321。试写出化合物a和b的构造式。（4分）
2、分子式为c7h12的三个异构体a、b、c均能使br2/ccl4溶液褪色，a与hbr加成的产物再用koh/c2h5oh处理得b。用kmno4/h+处理a放出co2，同时生成环己酮。b与br2/ccl4溶液反应的产物再用koh/c2h5oh处理得d（c7h10），d易脱氢生成甲苯。
用kmno4/h+氧化d可生成ch3cocooh及hoocch2ch2cooh。c与br2/ccl4溶液反应的产物再用koh/c2h5oh处理得d的异构体e，e与银氨溶液作用有沉淀生成；e还可与hgso4/h2so4溶液反应得含氧化合物f（c7h12o）；e用kmno4/h+处理有环戊基甲酸生成。试推测a~f的构造式。
（6分）
九、合成题：由苯、甲苯及石油裂解气为原料合成下列化合物（无机试剂任选）（20分）
复习题三。一、命名下列化合物或写出结构式。
二、理化性质比较。
1、下列化合物沸点由高到低的顺序为。
a．庚烷 b. 2-甲基己烷 c. 3，3-二甲基戊烷 d. 2-甲基庚烷。
2、下列化合物亲电取代反应由易到难的顺序为。
3、下列化合物酸性由强到弱的顺序为。
4、下列化合物碱性由强到弱的顺序为。
5、下列化合物亲核加成反应由快到慢的顺序为。
6、下列化合物水解反应由快到慢的顺序为。
7、下列化合物与agno3/醇溶液反应由快到慢的顺序为。
三、按要求解答下列各题。
1、能溶于naoh水溶液的化合物是。
2、下列化合物中有π-π共轭体系的是。
3、下列化合物有顺反异构体的是。
4、能与饱和nahso3溶液反应生成白色沉淀的化合物有。
5、下列醇最容易脱水成烯的是（ ）
6、指出下列化合物中各碳原子的轨道杂化状态。
7、用 “*标出下列化合物中的手性碳。
8、圈出下列化合物中的“叔碳”。
9、用箭头标出下列化合物进行硝化反应时硝基进入的位置（一硝化）。
四、完成下列反应式（写出主要产物）
五、用简单化学方法鉴别下列化合物。
六、根据题意推断化合物的结构。
1、化合物a（c7h8o），a与hi在加热下反应生成b和c，b与fecl3显紫色并与br2/水反应迅速生成白色沉淀，而c则与agno3的乙醇溶液反应生成黄色沉淀，试写出a、b、c的结构式。
2、化合物a（c8h18o），被kmno4缓和氧化的产物b能与2，4-二硝基苯肼反应生成有色沉淀，a用浓h2so4加热脱水得c，c经kmno4氧化后，一个产物能发生碘仿反应，另一个产物为丁酸。试推断a、b、c的结构式。
3、化合物a、b，分子式均为c3h6o2。a能与nahco3反应放出co2，b却不能，b水解后生成的酸能发生银镜反应。试写出a、b的结构式。
七、以苯、甲苯及c4以下烯烃为原料(其它无机试剂任选)合成下列化合物。
复习题四。一、回答下列问题：
1. 试比较下面三种化合物与ch3ona发生sn反应的相对活性。
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
5. 下面三种化合物与一分子hbr加成的反应活泼性大小次序如何？
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除hbr的反应活化能大小次序如何？
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按sn1机理还是sn2机理进行的？
三、用化学方法鉴别下列化合物：
四、 合成下列化合物：
1. 1. 由苯合成ph2c＝ch2（其它试剂任选）。
2. 2. 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
五、 完成下列反应：
六、 化合物a、b、c、d的分子式都是c10h14，它们都有芳香性。a不能氧化为苯甲酸；b可被氧化为苯甲酸，且b有手性；c也可氧化成苯甲酸，但c无手性，c的一氯代产物中有两个具有手性，分别为e和f；d可氧化为对苯二甲酸，d的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是g和h。试写出a、b、c、d、e、f、g、h的构造式。
七、 某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物a(c9h10)：
当他将制得的最终产物进行o3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了a？
（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
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