一完成下列反应，请注明立体化学问题。
二解释下列反应机理。
*代表c14
三合成下列化合物，除指定原料外，其他试剂任选。
1 以邻硝基甲苯为唯一有机原料合成
2 由4-氧代环己基甲酸乙酯合成4-溴甲基环己酮
3 以乙醛为唯一有机原料合成4 用5c以下有机原料合成。
四用光谱方法区分下列各组化合物，并简要说明理由。
1 和 2 和 4 和
3 和 五推结构。
1 将顺-和反-3，3-二甲基-2-环己醇用强碱处理时，它们各产生单一产物，这两种产物互为异构体，都不含有卤素，并且只有从顺-3，3-二甲基-2-溴环己醇得到的产物在1710cm-1处有ir吸收峰，没有一个产物在3350 cm-1附近出现ir吸收，请写出二产物结构并解释其生成过程。
2 化合物a，分子式为c3h6br2,与nacn反应生成b（c5h6n2）。b 酸性水解生成c，c与乙酸酐共热生成d，d的ir在1820，1755 cm-1处有吸收，1hnmr数据如下：δ（ppm）：
2.0（五重峰2h）2.8（三重峰4h）。
请推测a、b、c、d的结构式，并标明各吸收峰的归属。
3 化合物a（c9h17n）在铂催化下不吸收氢，a与ch3i作用后，用湿润的氧化银处理并加热，得b（c10h19n），b再用上述同样方法处理，得c（c11h21n），c再用上述方法同样处理得d（c9h14）。d不含甲基，紫外吸收显示不含共轭双键，d的1hnmr谱显示双键碳上有8个质子，试推断a、b、c、d 的结构。
六根据实验回答问题。
乙酸乙酯的合成：反应式：
实验步骤：往三口烧瓶中加入2ml95%乙醇，在冷水冷却下，边振摇边缓缓加入2ml浓硫酸，混匀，将18ml95%乙醇与8ml冰醋酸混合均匀，倒入滴液漏斗中，缓缓加热烧瓶，使反应混合物温度升到110~1200c左右，开启滴液漏斗活塞，慢慢把乙醇与醋酸的混合液滴入烧瓶，这时应有液体蒸馏出来，控制滴加速度与蒸出液体速度大致相对并维持反应混合物温度在110~1200c之间，约45分钟后，滴加完毕，继续加热数分钟，直到反应液温度升到1300c并不再有液体流出为止，此蒸出液体为粗产物。
（乙醇bp=780c 乙酸bp=1180c 乙酸乙酯bp=770c）
问 1 画出实验装置简图 2 本实验中使用何种方法提高乙酸乙酯产率？粗产物中含有何种杂质？如何纯化粗产品？
考研复习有机试题 (二)
一选择题。1 下面的化合物进行硝化反应的速度顺序是（ ）
a ⑶＞b ⑶＞c ⑷＞d ⑷＞
2 下面的化合物的中国化学会命名是（ ）
a （2z，4e）-4-叔丁基-2，4-己二烯
b （2e，4z）-3-叔丁基-2，4-己二烯 c（2z，4e）-3-叔丁基-2，4-己二烯。
d （2e，4z）-4-叔丁基-2，4-己二烯。
3 可以进行分子内酯缩合的二酯是（ ）
a 丙二酸二乙酯 b 丁二酸二乙酯 c 对苯二甲酸二乙酯 d 己二酸二乙酯。
4 （1r，2s）-2-甲氨基-1-苯基-1-丙醇的fischer投影式是（ ）
a b c d
5 环己烯+溴+氟化银的主要产物为。
a b c d
6 1848年，首次研究酒石酸盐晶体，从而分离出旋光异构体的是谁。
a 巴斯德(baster) b 比奥（biot）c 勒贝尔(label) d 拜尔(bacyer)
7 下列化合物有芳香性的是。
a b c d
8 下列化合物的正确命名是。
a 对甲基苯磺酰胺 b n-甲基对甲苯磺酰胺。
c 对甲苯甲基苯磺酰胺 d 甲氨基对甲苯磺酰胺。
9 己酮糖理论上具有的立体异构体数目是。
a 4 b 8 c 16 d 32
10 己三烯与1mol溴加成，最不易形成的产物是。
a b c d
11 下列化合物碱性最强的是。
a b c d
9 下列化合物没有旋光性的是。
a b cd
二填空题（写主要产物，有立体异构体标明）
三合成题。1 乙炔合成苏式-2,3-二溴丙烷
四机理题 （写主要产物，并提出合理的分步反应机理）
1 4-甲基-4-羟基-2-戊酮在碱性水溶液中部分地转变为丙酮。
2 硝基苯 + 硫酸 + 硝酸。
3 与亚硝酸反应得到三种产物，一个三员环，两个四员环。
五结构题。1 有一化合物a，分子式为c5h11br，和氢氧化钠水溶液共热后，生成c5h12o（b），b能和钠作用放出氢气，能被重铬酸钾氧化，能和浓硫酸共热生成c5h10（c）。c经臭氧氧化和水解则生成丙酮和乙醛。
试推断a、b、c的结构。
2 化合物a（c9h12o），ir在3600~3200cm-1，760cm-1，700cm-1有特征吸收，nmr谱如下：δ0.9（3h，三重峰），1.
6（2h，多重峰），2.6（1h，宽单峰），4.4（1h，三重峰），7.
2（5h，单峰）。试推测a的结构式。
考研复习有机试题 (三)
一按下列各题要求解答问题。
1 比较下述两烯烃在pt催化下加氢的反应速度 （
2 比较下述两烯烃的氢化热大小 （
( ab )
3 比较下述两卤代烃在naoet-etoh中消去hcl的速度 （
( a ) b )
4 比较下列反应中 k1 和 k2 的大小。
5 比较的酸性大小（ ）
6 比较碱性大小（ ）
7 比较碳正离子的稳定性。
8 下列反应中，反应底物是光学活性的，判断经反应后的构型（用r/s表示）
9 某天然产物a其结构式可能为下列两种结构（a 和b）中的一种，现只知道a的比旋光度[α]40.3 ，你认为a为哪一种结构更合理，为什么？
10 画出下述3 – 叔丁基二环[ 4.4.0]癸烷不同构型的相应构象式。
二完成反应式（包括中间，最终产物，产物多种时，写主要产物，注意立体化学问题）
三由指定原料合成下列各化合物（无机试剂任选）
1. 由苯合成
2. 由不超过3c 的有机原料合成
3. 由苯及不超过3c 的有机原料合成
4. 用取代丙二酸酯和尿素反应可以制得巴比妥酸（一类镇静药）的衍生物，但由于。
芳卤不活泼，不能直接用它来制备芳基取代的丙二酸酯，请选用合适的有机原料合成。
四推测下列反应可能的机理。
五结构推断
1 中性化合物a（c11h14o2），对碱稳定，在酸性溶液中a水解为b（c9h10o）和c（c2h6o2）。b与苯肼反应生成相应衍生物，而与i2-naoh及tollen试剂作用都显负反应。c经氧化可生成d（c2h2o4）。
d与cacl2水溶液生成不溶于水的e（c2o4ca）。请推测a，b，c，d，e的结构式，并写出相关反应式。
2 化合物f的分子式为c6h15n，f的红外光谱在3500~3200cm-1区域中无吸收，f的1hnmr谱显示：δ1 1.0和δ2 2.
1，其相对强度为3：2，试推断f的结构。
六实验题。在250ml反应瓶上配置上必要的反应装置，然后迅速称取20克无水alcl3放在反应瓶中，再加入30ml无水苯。在搅拌下，于20分钟内慢慢加入6ml（ch3co）2o及10ml无水苯的混合液，加完后在水浴上加热半小时，至无***气体逸出为止，反应瓶用冰水浴冷却，搅拌下慢慢加入50ml浓盐酸与50ml冰水的混合物，至固体完全溶解，分出苯层，水层用15ml苯萃取两次，合并苯层，依次用5%naoh溶液，水各20ml洗涤，苯层用无水mgso4干燥，除去苯后，再蒸馏收集沸点为198-2020c的馏分，得苯乙酮4~5克。
请仔细阅读上述步骤后再回答有关问题：
1） 使用什么样的反应瓶？ （2） 除反应瓶外，还需要哪些玻璃仪器？画出装置。
3 ） 如何分出苯层？ （4）用什么装置蒸出苯乙酮？
一将下列化合物按题目要求排序。
1 按熔点高低排序。
a b c
2 按pka值大小排序。
a b c
3 按形成水合物的难易程度排序。
a ch3cho b c6h5cho c cl3ccho
4 按亲核性大小排序。
a ch3oh b ch3nh2 c ch3sh
5 按芳香性高低排序。
abc 二按题目要求填空。
1 化合物共有（ ）个手性碳 （ 个立体异构体。
2 化合物的ccs名称（ ）
3 用haworth式表示α-d-（+吡喃葡萄糖的结构。
4 rosenmund反应的具体内容。
5 sandmayer反应的具体内容。
三完成反应式，注意立体化学问题。
四改错下列合成路线中有一处产物与所给条件不符，指出错误所在，说明理由。
五指出合理的反应机理。
六推结构。1 化合物a（c8h10o），与fecl3无反应，用cro3/吡啶氧化得b（c8h8o）。b能与2，4-二硝基苯肼反应。
a和b均可与i2/naoh作用生成c（c7h6o2）。试推导a、b、c的结构。
2 化合物a,分子离子峰m/e=谱中2200cm-1和1710cm-1 附近有吸收峰。1hnmr谱数据如下：δ2.
2(s,3h)，δ2.6(s,2h)，δ2.8(s,2h)，推导a的结构。
七用不超过4碳的简单化合物以及简单芳香族化合物为原料合成下列化合物。
1. ﹙c14**为 c14o2﹚ 2.
八实验题。减压蒸馏是常见的分离纯化高沸点液体的方法，现请回答下列问题。
1 画出减压蒸馏的装置图
2 列出进行减压蒸馏是的操作步骤。
3 用油泵减压时，为何必须使用冷阱？不使用有何影响？
考研复习有机试题 (五)
一按下列各题要求回答问题。
1. 写出3-叔丁基环己醇的可能异构体，并画出它们相应的稳定构象式。
有机化学考研试题
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有机化学复习试题
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