有机化学试题 2

发布 2024-04-15 08:10:13 阅读 9324

第1题(11分)

1.可能迄今为止用得最多的止痛药是乙酰水杨酸(ass,c9h8o4),在市场上它的商业名是aspirin,是德国拜尔制药公司在1899年开始投放市场的。现每年售出该药数十亿片。乙酰水杨酸通过如下路线合成:

写出a、b和ass的结构式。

2.非那西丁是最早投放市场的止痛药之一,始于1888年。它是一个缓和的止痛药。由于其毒***,从1986年起已从市场上消失。非那西丁(本题代号e)可按下式合成:

e的1h nmr表明其苯环上有2类氢。

写出a至e的结构式。

3.对比乙酰水杨酸和非那西丁,以下哪些表述是正确的。

a 在ph=9时,非那西丁的极性比乙酰水杨酸大。 b 两种化合物都可用nahco3去质子。

c 非那西丁的芳香环上比乙酰水杨酸的芳香环上的电子更多。 d 它们都没有手性。

第2题(9分)

据《中国制药》报道,化合物f是用于制备抗“非典”药品(盐酸祛炎痛)的中间产物,其合成路线为:

1.请写出有机物字母**的结构简式。

2.第③、④步反应的顺序能否填倒,说明理由。

3.写出d+e→f的化学方程式。系统命名f。

4.第④步反应的反应类型是。

5.e在一定条件下可聚合成热固性很好的功能高分子,写出合成此高聚物的化学方程式。

第3题(17分)

苯的发现导致发现许多化合物与苯的相似性。它们具有某些普遍的特征。按照休克尔规则,芳香系必须具有如下性质:环状的;完全共轭;平面的;有4n+2 π电子。

1.判断下列化合物是否具有芳香性?

a b c d e f g

2.指出下面2种化合物的哪一种具有较大的偶极矩?写出相应的可能的共振结构来支持你的回答。

3.下面3种化合物更容易被质子化?比较a、b、c。已知它们的pkb值分别为8.8,13.5和3.1(未按序)

4.环戊二烯(c5h6)由于没有完整的共轭性而不是芳香性化合物。然而,与非环二烯相反,它很容易跟如乙醇钠等强碱反应形成盐的晶体。

a1)写出化合物a的结构。

2)按休克尔规则,化合物a有无芳香性?

3)预期化合物a在1h nmr图谱里有几个信号?

5.化合物a按下式反应,得到深红色的稳定化合物x:

cho+-mgbrbcx(c18h14)

其中c的元素组成为c 85.69%,h 5.53%。

1)写出化合物b、c和x的结构。

2)指出试剂z可能是什么。

6.环戊二烯因长期放置而双聚化,在用于上述合成反应前必须先蒸馏。给出它的双聚体的结构。

第4题:(12分)

合成某β-氨基酮类化合物有以下合成路线:

试写出a-f的结构式及最后一步所涉及的立体化学并标出r、s构型。

第5题:(14分)

菊酸(右图)在自然界中不存在,但是它的酯却广泛的分布在很多植物中,其中一种除虫菊酯对杀灭蚊虫有一定的效果,近年来也人工合成了一些效果更好的酯。人工合成菊酸,可以采用以某常见物质为原料出发:

ab cdefg 菊酸。

但是此方法步骤多、产率低,现已采用新方法:

附注:①pcc为将吡啶加到三氧化铬的盐酸溶液中制得的,是温和而高效的氧化剂。

dmso,即二甲亚砜,化学式ch3soch3

1.试写出a-j的结构式。

2.试回答h→i的反应为何要在dmso中进行?

第6题:(8分)

1) 命名下列物质:

2)将三氯化铝和硫化钠混合可发生双水解反应。上述4种物质中有两种物质混合后亦可发生较弱的双水解反应,写出这两种物质的序号。

3)设④的=m,若把④的-cl改成甲基,则___m(填》,<原因是已知-cl和甲基的推电子能力相近)

第7题:(10分)

氨基钠与碳反应可得两种产物,当氨基钠过量时得m,c过量时得n,m的阴离子具有直线型对称结构,且与二氧化碳互为等电子体:

1)求m、n的化学式;

2)m水解得一常见有机物s,试写出该反应的化学方程式;

3)s与浓硫酸按1∶1反应得q,q与亚硝酸钠反应水解后加入氯化钡得白色沉淀,已知q有两个对称面且式量小于100,求q的结构式。

第8题:(7分)

避蚊胺(f,分子式c12h17no)是一种驱虫药,对蚊虫有很强的驱避作用。据报道,避蚊胺的驱避效能是产生了其对蚊虫感觉器的阻塞作用,对人畜无毒,使用安全。f可由下述方法合成:

abcdef(c12h17no)(避蚊胺)

1.请你根据上述合成路线写出化合物a~f的结构式。

2.请给出避蚊胺的学名(系统命名法)

第9题:(12分)

1.乙酰丙酮()可作双齿配体。请从有机化学的角度加以解释。

2.某同学用乙酰丙酮与cocl2、h2o2在一定条件下反应得到一晶体a。为测定晶体组成,该同学设计以下实验:准确称取a晶体0.

4343g,煮沸溶解后,用氢离子交换树脂(即hr型)充分交换至看不出有co2+的红色,过滤;用0.1013mol/l的naoh标准溶液滴定,用去24.07ml。

(原子量请用:co:58.

93、h:1.01、c:

12.01、o16.00、ci:

35.45)求:

1)a中co的质量分数。

2)**a的化学式,画出a的结构并写出co的杂化形态。

3)写出制备a的化学反应方程式。

4)在铁粉的催化下,a能与液溴发生取代反应。试写出其化学反应方程式。阐述其原因。

第10题(14分) 动物之间的信息传递除了声音、光电信号外,在低等动物中,如昆虫,还能分泌化学物质作为种群个体之间的通讯工具,这就是所谓“化学通讯”。棉铃象(一种象鼻虫)的性引诱剂就是这类化学物质。它是混合物,含有单环萜烯醇e和萜烯醛f和h。

人工合成棉铃象性引诱剂是杀灭这种棉花害虫的绿色农药。其合成路线如下:

问题:分别写出上面以a、b、c、d、e、g、h为代号的各化合物的结构简式。

第11题(10分)1.早在十六世纪,人们就将古柯叶的提取液用于抗疲劳。1826年whler揭示了其活性成分是可卡因(一种毒品)a(c17h21no4)。

它虽然是很有效的局部***,但毒性大,易成瘾。a用氢氧化钠水溶液水解,中和后得甲醇,苯甲酸和芽子碱b(c9h15no3)。b用三氧化铬氧化得c(c9h13no3),c加热生成含有羰基的化合物d(c8h13no)并放出一种气体。

d在活性镍催化下氢化得到醇e( 或表示为)

2.后来有人通过mannich反应,以ch3nh-氧代戊二酸与f为反应物,一步反应就合成了d.

提示:(1) -酮酸在加热时可以脱羧(co2)生成酮,例如:

(2) mannich反应是含有活泼氢的有机物与胺和甲醛发生三分子之间的缩合反应,放出水分子,该反应可以简单地看作活泼氢被反应过程中生成的胺烃基取代,例如:

回答下列问题: 1、写出a、b、c、d的结构简式。 2、写出f的结构式。

第12题(14分)环丙沙星(g)是一种新型的广谱抗菌药物,其工艺合成路线如下:

7-1 画出a、b、d、e、f的结构式。

7-2 为何由a转化为b需使用强碱nah而由b转化为c的反应使用naoc2h5即可?

7-3 由c转化为d是一步反应还是两步反应?简要说明之。

有机化学试题(3)参***

第1题(11分)

1.a:(2分) b:(1分) c:(1分)

参考:2.a: b: c: d: e:(各1分)

3.c、d(2分)

第2题(9分)

1.b:;c:;d:;f:

各1分)2.不能,因为先生成,再与kmno4氧化时—nh2也会被氧化。(1分)

3.++hcl(1分)

f:n-苄基-邻-氨基苯甲酸(1分)

4.还原反应(1分)

5.n+nh2o(1分)

第3题(17分)

1.a、b、d、e具有芳香性(3分)

2.①的偶级距较大(1分)

(1分) (1分)

3.c>b>a(1分)

4.(1)(1分) (2)有芳香性(1分) (3)1个信号(1分)

5.(1)b: c: x:(各1.5分)

2)kmno4(1分)

6.(1.5分)

第4题(12分)

a:;b:;c:ho-ch2ch2-oh;d:

e:;f:

第5题:(14分)

1.(a-h 1分1个,i、j 1.5分1个)

2..(3分)因为dmso为非质子溶剂,对ch3o-离子的溶剂化作用很小,使得ch3o-碱性增强很多,更有利于夺取h上与亚磺酸基相连的碳原子上的氢,使之成为负离子进攻i

第6题:(8分)

1.①乙二硫醇缩丙酮;②硫酸二甲酯;③2-碘-1,3-环戊二酮;④4-甲基-2,6-二氯吡啶。

2.③④4中的n有碱性可接受质子,3中与碘相连的碳具有极高的正电性且碘是很好的离去基团故可被oh-进攻。 3.>;甲基空间位阻大。

第7题:(10分)

1.m:na2cn2;n:nacn;c:co2;s:co(nh2)2

2.na2cn2+3h2o2naoh+co(nh2)2 3.q:

第8题:(7分)

1.a:;b:;c:;d:;e:;f:(6分) 2.(间)—3-甲基-n,n-二乙基苯甲酰胺(1分)

第9题:(12分)

1.链式结构无旋光异构体,而八面体具有旋光异构关系。若发现某配合物用旋光仪测得有旋光性,且配位数为6,则该配合物一定是八面体结构。(2分)

2.乙酰丙酮之所以可作为双齿配体,是因为该物质始终存在烯醇式和酮式的互变异构: (1分)

3.(1)n(co)=n(h+)=0.001219mol;

ma=,co%=(2分)

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