（一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）
7) (e)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇
9） α硝基萘 （10） 3- 甲基环己烯
二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）
1 ）写出下列化合物最稳定的构象式： （本小题 2 分）
2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示） （本小题 2 分）
3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ 本小题 2 分）
4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案： （本小题 2 分）
5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ 本小题 1 分）
6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 s n 1 机理：（ 本小题 1 分）
a ）产物构型完全转化 （ b ）反应只有一步
c ）有重排产物 （ d ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快
三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分）
1) （本小题 2 分）
比较下列自由基的稳定性：（
2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点的高低：（
a ）乙醚 （ b ）正丁醇 （ c ）仲丁醇 （ d ）叔丁醇
3 ）（本小题 2 分）
比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（
4 ）（本小题 2 分）
比较下列离去基团离去能力的大小：（
5 ）（本小题 2 分）
以 c 2 和 c 3 的σ键为轴旋转，用 newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。
四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
1 ）（本小题 3 分）
a ）正丙醇 （ b ）异丙醇 （ c ） 2- 丁烯 -1- 醇
2 ）（本小题 3 分）
五）完成下列各反应式 （本大题 17 小题，共 29 分）
1 ）（本小题 1 分）
2 ）（本小题 2 分）
3 ）（本小题 2 分）
4 ）（本小题 2 分）
5 ）（本小题 1 分）
6 ）（本小题 1 分）
7 ）（本小题 1 分）
8 ）（本小题 1 分）
9 ）（本小题 2 分）
10 ）（本小题 1 分）
11 ）（本小题 2 分）
12 ）（本小题 2 分）
13 ）（本小题 2 分）
14 ）（本小题 3 分）
15 ）（本小题 2 分）
16 ）（本小题 2 分）
17 ）（本小题 2 分）
六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分）
1 ）（本小题 4 分）
化合物 a （ c 6 h 10 ）具有光学活性 , 能与 ag(nh 3 ) 2 no 3 溶液作用生成白色沉淀 b （ c 6 h 9 ag ），将 a 经催化加氢生成 c （ c 6 h 14 ），c 没有旋光性。试写出化合物 a 及其对映异构体的 fischer 投影式和 b 、 c 的构造式。
2 ）（本小题 6 分）
化合物 d 分子式为 c 5 h 9 br ，可与一分子 br 2 反应生成 e （ c 5 h 9 br 3 ）。d 易水解得到互为异构体的两种醇 f,g （ f 较 g 不易被氧化）。 d 与 koh 醇溶液作用得到化合物 h （ c 5 h 8 ） 1molh 用 kmno 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molco 2 。
请写出 d 、 e 、 f 、 g 、 h 的构造式。
七）有机合成题（本大题 5 小题，共 25 分）
1 ）（本小题 5 分）
2 ）（本小题 4 分）
完成下列转化：
3 ）（本小题 6 分）
用乙炔为原料合成（无机试剂任选）：
4 ）（本小题 5 分）
以乙烯和丙烯为原料（无机试剂任选 ）合成： (ch 3 ) 2 chch 2 ch 2 oh
5 ）（本小题 5 分）
用苯和 1- 丙醇为主要原料（无机试剂任选）合成：
一）用系统命名法命名下列化合物或写出构造式（本大题 10 小题 , 每小题 1 分，共 10 分）
2,3,5- 三甲基 -4- 丙基庚烷 3- （2- 甲基丙基） -4- 己烯 -1- 炔
2s ,3s ） 2,3- 戊二醇 （ e ） 6- 氯 -4- 己烯 -2- 醇
4- 甲基螺 [2.4] 庚烷 ch 3 oc(ch 3 ) 3
(7) (e)-3- 乙基 -1,3- 己二烯 (8) 2,6- 二甲基苄醇
9 ） 硝基萘 （ 10 ） 3- 甲基环己烯
（二）基本概念题（本大题 6 小题 , 共 10 分）
（ 1 ）写出下列化合物最稳定的构象式： （本小题 2 分）
（ 2 ）请写出下列化合物一次硝化的主要产物（用箭头表示） （本小题 2 分）
3 ）下列化合物哪些有旋光性：（ b 、 d ） 本小题 2 分）
4 ）下列反应是否正确，如有错误请给出正确答案： （本小题 2 分）
5 ）判断下列化合物、离子那个具有芳香性：（ c ） 本小题 1 分）
6 ）在亲核取代反应中，下列哪个实验现象属于 s n 1 机理：（ c ） 本小题 1 分）
a ）产物构型完全转化 （ b ）反应只有一步
c ）有重排产物 （ d ）亲核试剂亲核性越强，反应速度越快
三）理化性质比较题（本大题 5 小题，共 10 分）
1) （本小题 2 分）
比较下列自由基的稳定性：（ d ） b ） c ） a ）
2 ）（本小题 2 分）
比较下列化合物沸点的高低：（ b ） c ） d ） a ）
a ）乙醚 （ b ）正丁醇 （ c ）仲丁醇 （ d ）叔丁醇
3 ）（本小题 2 分）
比较下列芳香化合物一次硝化反应的活性大小：（ a ） d ） b ） c ）
4 ）（本小题 2 分）
比较下列离去基团离去能力的大小：（ c ） b ） a ） d ）
5 ）（本小题 2 分）
以 c 2 和 c 3 的σ键为轴旋转，用 newman 投影式表示正丁烷的邻位交叉式和对位交叉式构象，并比较他们的稳定性。
对位交叉式构象稳定性高于邻位交叉式构象
四）用简便的化学反法鉴别下列各组化合物（本大题 2 小题，共 6 分）
1 ）（本小题 3 分）
a ）正丙醇 （ b ）异丙醇 （ c ） 2- 丁烯 -1- 醇
使用 lucas 试剂鉴别，（ c ）与之反应立即混浊，（ b ）与之反应放置片刻后混浊
a ）与之反应室温下无变化，加热后反应。
2 ）（本小题 3 分）
不褪色 c
不褪色 br 2 /ccl 4
b 、 c 褪色 kmno 4 溶液 b
b 、 a a 褪色
五）完成下列各反应式 （本大题 17 小题，共 29 分）
1 ）（本小题 1 分）
2 ）（本小题 2 分）
3 ）（本小题 2 分）
4 ）（本小题 2 分）
5 ）（本小题 1 分）
6 ）（本小题 1 分）
7 ）（本小题 1 分）
8 ）（本小题 1 分）
9 ）（本小题 2 分）
10 ）（本小题 1 分）
11 ）（本小题 2 分）
12 ）（本小题 2 分）
13 ）（本小题 2 分）
14 ）（本小题 3 分）
15 ）（本小题 2 分）
16 ）（本小题 2 分）
17 ）（本小题 2 分）
六）推导结构题 （本大题 2 小题，共 10 分）
1 ）（本小题 4 分）
化合物 a （ c 6 h 10 ）具有光学活性 , 能与 ag(nh 3 ) 2 no 3 溶液作用生成白色沉淀 b （ c 6 h 9 ag ），将 a 经催化加氢生成 c （ c 6 h 14 ），c 没有旋光性。试写出化合物 a 及其对映异构体的 fischer 投影式和 b 、 c 的构造式。
2 ）（本小题 6 分）
化合物 d 分子式为 c 5 h 9 br ，可与一分子 br 2 反应生成 e （ c 5 h 9 br 3 ）。d 易水解得到互为异构体的两种醇 f,g 。 d 与 koh 醇溶液作用得到化合物 h （ c 5 h 8 ） 1mol h 用 kmno 4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2molco 2 。
请写出 d 、 e 、 f 、 g 、 h 的构造式。
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