练习1 (怀柔2012适应性考试28．16分)
一种军用催泪弹的主要成分。经分析a的相对分子质量为161，除含有c、h元素外，它还含有一种卤族元素，分子中只含有一个甲基。化合物a～h的转化关系如下图所示，其中足量的新制cu(oh)2悬浊液与1 mol c反应可生成1 mol cu2o 和1 mol d，b1和b2互为同分异构体，b1的摩尔质量80g/mol；g1和g2互为同分异构体，二者的核磁共振氢谱均只有两种氢环境，g1无甲基。
一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(-c=c=c-)不稳定。
请完成下列问题。
1)中a官能团的名称。
2)①~反应中属于取代反应的是a的结构简式。
3)反应④的化学方程式。
4)写出c与新制cu(oh)2反应的方程式。
5)一定条件下h能够生成高分子化合物，写出反应的方程式。
6)符合下列条件的e的同分异构体共有___种。
含有三个甲基；②能与nahco3反应；③-oh、-br不连在同一个碳原子上。
答案】(1)碳碳双键、溴原子2′
3) hoocch2chbrch2chohch3h2o3′
4)ch3chohch2chbrch2cho+2cu(oh)2+naoh
ch3chohch2chbrch2coona+cu2o↓+3h2o3′
解析】本题是以框图的形式呈现的有机综合试题，根据有机物的式量、反应条件、相关性质及核磁共振氢谱等信息，从能力层面综合考查学生的自学能力和归纳、推理、总结及综合应用能力。试题以军用催泪弹的有机化学成分a为背景，通过多渠道的信息呈现，多角度、多层面的设问，采用分析综合、局部结构和整体兼顾的方法做出正确、合理的推理判断，重点考查学生从官能团的角度理解烃的衍生物的组成、结构和性质及相互之间转化关系的能力。突出考查学生思维的有序性、灵活性、缜密性和整体性。
根据信息①，a属于六个c的环状溴代烯烃，含有支链。c含有醛基、羰基和br，e是羟基酸，由此得出相关的答案。
练习2 （2012西城二模28．16分）姜黄素具有抗突变和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：
已知：i．1 mol g最多能消耗na、naoh、nahco3的物质的量分别为3 mol、2 mol、1 mol。
ii．iii．
r1、r2、r3为烃基或氢原子）
请回答：1）b→c的反应类型是。
2）c→d反应的化学方程式是。
3）e的核磁共振氢谱中有两个峰，e中含有的官能团名称是。
e→g反应的化学方程式是。
4）下列有关香兰醛的叙述不正确的是。
a．香兰醛能与nahco3溶液反应
b．香兰醛能与浓溴水发生取代反应。
c．1 mol香兰醛最多能与3 molh2发生加成反应。
5）写出一种符合下列条件的香兰醛的同分异构体的结构简式。
苯环上的一硝基取代物有2种。
1 mol该物质水解，最多消耗3 molnaoh
6）姜黄素的分子中有2个甲基，其结构简式是。
7）可采用电解氧化法由g生产有机物 j，则电解时的阳极反应式是。
答案】（1）取代反应
2）hoch2-ch2oh + o2ohc-cho + 2h2o
3）醛基、羧基（各1分）
4）ac（漏选得1分，错选不得分）
练习3 已知：
r代表原子或原子团。w是一种有机合成中间体，结构简式为：
其合成方法如下：
其中，m、x、y、z分别代表一种有机物，合成过程中的其它产物和反应条件已略去。x与w在一定条件下反应可以生成酯n，n的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）w能发生反应的类型有填写字母编号）
a．取代反应 b．水解反应 c．氧化反应 d．加成反应。
2）已知为平面结构，则w分子中最多有个原子在同一平面内。
（3）写出x与w在一定条件下反应生成n的化学方程式。
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的x的同系物的结构简式。
（5）写出第②步反应的化学方程式。
答案】（1）a c d（3分）（2）16（2分）
3）（3分）
4）hoch2 ch2 ch2oh（3分）
5）（3分）
练习4 （2013-3本人原创）常用香精i以及对甲基酚醛树脂的合成路线如下：
1)中a官能团的名称a的结构简式。
2)反应的反应类型。
3)写出反应的化学方程式。
4)写出反应的方程式： ；
5)写出反应的方程式： ；
6) 属于酯类的d的同分异构体共有___种，写出其中含有甲酸酯基一种。
练习5 （2011朝阳一模分）软质**眼镜材料w、树脂x的合成路线如下：
1）a 中含有的官能团名称是。
2）甲的结构简式是。
3）b → c反应的化学方程式是。
4）b有多种同分异构体。属于酯且含有碳碳双键的同分异构体共有种（不考虑顺反异构，下同），写出其中能发生银镜反应，且含有甲基的所有同分异构体的结构简式是。
5）已知f的相对分子质量为110，分子中碳原子、氢原子数都是氧原子数的3倍，苯环上的氢原子化学环境都相同。则f还能发生的反应是（填序号。
a．加成反应 b．氧化反应 c．加聚反应 d．水解反应。
6）写出树脂x可能的结构简式（写出一种即可。
7）e的分子式为c10h14o2，含三个甲基，苯环上的一溴代物有两种。生成e的化学方程式是。
6. （17分（1）（2分）碳碳双键、酯基。
2）（3分）
3）（3分）
4）（3分）
5）（6分）4 ；
7．（16分）由苯合成香料k和解热镇痛药物g的路线如下：已知：ⅰ．
请回答：1）芳香烃a中c、h原子数之比是4∶5，1 mol a在氧气中完全燃烧生成8 mol co2，a的分子式是 ；a分子中只有7个碳原子一定共平面，a的结构简式是 。
2）b的结构简式是 。（3）e→f的反应类型是 。（4）d→e反应的化学方程式是 。
5）k与新制cu(oh)2悬浊液反应的化学方程式是 。
6）g与（5）中反应的有机产物互为同分异构体，含有相同的官能团，且位置与f中官能团的位置相同，g的结构简式是 。
7）k的同分异构体w，其分子内苯环上的氢原子只有1种，且仅含有2个甲基。
1 mol w最多与3 mol饱和溴水反应，则w的1种结构简式是。
7．（16分）
1）（2分）c8h10 （2分）
（2）（2分3）（2分）加成反应（或还原反应。
4）（2分）
5）（2分）
6）（2分）
（7）（2分）
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