第一至五章自测题。
1．写出符合下列条件的c5h12烷烃的构造式，并用系统命名法命名。
分子中只有伯氢原子⑵ 分子中有一个叔氢原子。
分子中有伯氢和仲氢原子，而无叔氢原子。
2．写出相对分子质量为86，并符合下列条件的烷烃的构造式。
有两种一氯代产物⑵ 有三种一氯代产物。
有四种一氯代产物⑷ 有五种一氯代产物。
3.根据下列名称写出相应的构造式，并指出哪些物质是同系物，哪些互为同分异构体。
异丁烯⑵ 异戊二烯⑶ 3-甲基环丁烯⑷ 2-甲基-4-异丙基-2-庚烯。
烯丙基乙炔⑹ 环己基乙炔⑺ 1-戊炔⑻ 环戊二烯。
4. 用简便的化学方法鉴别下列两组化合物。
乙烯基乙炔、1，3-己二烯、1，5-己二烯、己烷。
5．用化学方法分离下列两组化合物。
1-己炔和2－己炔。
戊烷、1－戊烯、1－戊炔。
6. 完成下列化学反应。
7. 以c4及其以下的烃为有机原料和其他的无机试剂合成下列化合物。
8．化合物a的分子式为c4h8，能使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1mola与1mol hcl作用生成b，b也可以从a的同分异构体c与hcl作用得到。c既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能使高锰酸钾溶液褪色。
试写出a、b、c的构造式及各步反应式。
9．化合物a和b的分子式为c6h10，经催化加氢都可得到相同的产物正己烷。a与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，b则不能。b经臭氧氧化后再还原水解，得到ch3cho和ohc—cho（乙二醛）。
试写出a和b的构造式及各步反应式。
10．化合物a、b、c的分子式为c6h12，它们都能在室温下使溴的四氯化碳溶液褪色。用高锰酸钾溶液氧化时，a得到含有季碳原子的羧酸、co2和h2o；b得到ch3coch2ch3和ch3cooh；c则不能被氧化。c经催化加氢可得到一种直链烷烃。
试推测a、b、c的构造式。
11．有四种化合物a、b、c、d，分子式均为c5h8，且都能使溴溶液褪色。a与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀，b、c、d则不能。当用酸性高锰酸钾溶液氧化时，a得到ch3ch2ch2cooh和co2；b得到ch3cooh和ch3ch2cooh；c得到hoocch2cooh（丙二酸）和co2；d得到ch3coch2ch2cooh（4-戊酮酸）。
试推测a、b、c、d的构造式。
第六章芳香烃自测题。
1.命名下列化合物。
2．写出下列化合物的构造式。
1）对氯苯磺酸（2）间甲基苄基氯（3）间二乙烯苯。
4）2，3-二溴苯甲醛（5）4-氯-2，3-二硝基甲苯（6）6-氯-1-萘磺酸。
3．指出下列各组化合物进行硝化反应的活性。
1）苯、乙苯、苯磺酸、苯胺。
2）硝基苯、溴苯、苯甲酸、苯。
3）邻二甲苯、甲苯、苯甲醚、苯甲醛。
4．完成下列化学反应方程式。
5．以苯或甲苯及其他无机试剂为原料，合成下列化合物。
6．分子式为c9h12的芳烃a，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将a硝化，得到两种一硝基产物。试推测该芳烃构造式并写出各步反应式。
7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为c6h4clbr的异构体a和b，将a溴代得到几种分子式为c6h3clbr2的产物，而b经溴代得到两种分子式为c6h3clbr2的产物c和d。a溴代后所得产物之一与c相同，但没有任何一个与d相同。试推测a、b、c、d的结构式并写出各步反应。
8．某芳烃化合物a的分子式为c9h10，它能使溴的四氯化碳溶液褪色。用高锰酸钾的硫酸溶液氧化a，可得脂肪酸b和芳酸c，c发生烷基化反应时，只得一种主产物d。试推测a、b、c、d的结构式并写出各步反应。
第七章卤代烃自测题。
一、完成下列反应方程式。
二、指出下列各步中有无错误，并说明理由。
三、由指定原料合成下列化合物。
1.由丙烯合成。
2.由甲苯合成。
四、鉴别下列各组化合物。
1. 1-溴-2-丁烯、2-氯-丙烷、1-溴环己烯、 氯苯。
五、 某伯卤代烃a，分子式为c5h11br。a与热的naoh/h2o反应得到旋光性化合物b，分子式为c5h12o。 a与热的naoh/roh反应所得产物再与hbr加成得到化合物c，分子式为c5h11br。
试推断a、b、c的构造式并写出具有旋光性化合物的r和s构型的费歇尔投影式。
第八章醇酚醚自测题。
1.完成下列化学反应。
2．合成甲基叔丁基醚，下列3种合成路线中，哪一种是最合理的？为什么？
1) (ch3)3c-br与ch3ona共热。
2) ch3br与(ch3)3cona共热。
3) (ch3)3coh与ch3oh浓硫酸共热。
3．用指定原料合成下列化合物（其他试剂任选）。
4．用简便的化学方法判断分子式为c4h10o的物质是醇还是醚？是伯醇？仲醇？还是叔醇？
5．分离下列混合物。
1) 苯酚、环己醇、正丁烷。
2) 邻硝基苯酚、对硝基苯酚。
3) 苯甲醚、对甲苯酚、甲苯。
6．某化合物a和b分子式均为c7h8o。a可溶于氢氧化钠生成c，a与溴水作用立即得化合物d，b不溶于氢氧化钠，但可溶于浓硫酸，试写出a、b、c、d的构造式和各步反应式。
7．某醇依次与氢溴酸、氢氧化钾（醇溶液）、水（硫酸催化）、重铬酸钾（酸性条件）反应，最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。
8．化合物a的分子式为c5h12o，它既不与金属钠作用，也不与高锰酸钾溶液作用，但可与氢碘酸共热生成b和c，b脱水得d，d进一步被氧化成e、二氧化碳和水，试写出a、b、c、d、e的构造式和各步反应。
第九章醛和酮自测题。
1.完成下列化学反应。
2．在下列反应式中，填上适当的还原剂。
3．用指定原料合成下列化合物。
1) 由丙烯合成正丁醇。
4．苯乙炔在催化剂hgso4和稀h2so4作用下发生水解反应，反应完毕，反应混合物中除产物外还有少量未反应的原料。试设计一个将产物分离和提纯的实验，写出实验步骤，并写出各步反应式。
5．某化合物a的分子式是c6h14o，能发生碘仿反应，被氧化后的产物能与nahso3饱和溶液反应，a用浓硫酸加热脱水得到b。b经高锰酸钾氧化后生成两种产物：一种产物能发生碘仿反应；另一种产物为乙酸。
写出a、b的构造式，并写出各步反应式。
6．某化合物a的分子式是c8h8o2，能溶于naoh溶液，易和溴水、肼起反应，和托伦试剂不发生反应。经lialh4还原则生成化合物b，b的分子式是c8h10o2。a和b均能发生卤仿反应。
a用zn-hg齐在浓盐酸仲还原生成化合物c，c的分子式是c8h10o，将c与naoh反应，再与碘甲烷煮沸得化合物d，d的分子式是c9h12o，d用kmno4溶液氧化最后得到邻-甲氧基苯甲酸。写出a、b、c、d的构造式，并写出各步反应式。
7．某化合物a的分子式是c6h8o3，能使溴水褪色，能发生碘仿反应，但不能发生酯化反应，和托伦试剂也不发生反应。a和氢氧化钠溶液共热后，生成b和c，b能和托伦试剂发生银镜反应，且b和c都能发生碘仿反应。试写出a、b和c的构造式。
第十章羧酸及其衍生物自测题。
1.命名下列化合物。
2．写出下列化合物的构造式。
1) 草酸(2) 已二酸(3) 乙酰水杨酸(4) 苯酐(5) 邻苯二甲酸酐(6) 蚁酸。
3．完成下列化学反应。
4．比较下列各组化合物的酸性强弱。
5．用化学方法鉴别下列各组化合物。
1）乙酰氯乙酰胺乙酸乙酯。
2）甲酸乙酸乙醛丙酮。
3）正丁醇正丁醚正丁醛正丁酸。
4）苯甲酸水杨酸水杨醇水杨醛。
6．用化学方法分离下列混合物。
1）丁酸苯酚丁酸苯酯。
2）已醇已酸对甲苯酚。
7．由指定原料合成下列化合物（无机试剂任选）
1）以乙烯为原料合成乙酸乙酯。
2）以乙炔为原料合成乙酰胺。
3）以乙醇为原料合成丙酸乙酯。
4）以甲苯为原料合成苯基对甲苯基酮（）
5）苯乙酸是合成青霉素的中间体，以甲苯为原料合成。
8．化合物a、b、c的分子都是c3h602，a能与碳酸钠作用放出二氧化碳，b和c在氢氧化钠溶液中水解，b的水解产物之一能发生碘仿反应。推测a、b、c的构造式。
9．化合物a和b，分子式均为c8h803。a可溶于氢氧化钠和碳酸氢钠溶液，b则仅溶于氢氧化钠溶液。a用氢碘酸处理得邻羟基苯甲酸，b与稀酸溶液共热也得邻羟基苯甲酸。
推测a和b的结构。
第十一章丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯自测题。
1．完成下列反应。
2．以甲醇、乙醇为主要原料，用乙酰乙酸乙酯法合成下列化合物。
1) 2-甲基丙酸(2) 3-乙基-2-戊酮(3) 2，4-二甲基戊酸(4) 2，5-已二酮。
3．以丙二酸二乙酯为主要原料，合成下列化合物。
1) 正戊酸(2) 3-苯基丙酸(3) 2，3-二甲基丁酸(4) 己二酸
4．将下列化合物按亚甲基氢原子的活性由大到小排列成序。能否说明理由？
5．化合物a，分子式为c9h10o,能溶于氢氧化钠溶液和碳酸氢钠溶液，与三氯化铁溶液作用变成红色，能使溴的四氯化碳溶液褪色，用高锰酸钾氧化a得到对羟基苯甲酸和乙酸，推测化合物a的结构。
第十二章含氮化合物自测题。
一、完成下列反应方程式。
二、由苯、萘、甲苯、乙酐等为原料合成下列化合物。
三、用化学方法鉴别下列各组化合物。
1.苄胺、苯酚、苯胺、n-甲基环己胺。
2.氯苯、2,4-二硝基氯苯、2,4-二硝基酚苯、2,4-二硝基苯胺。
四、化合物a、b、c分子式均为c7h7no2。化合物a既能溶酸又能溶碱，不能与fecl3与显色，其苯环上发生一溴代反应时，主要产物只有一种。化合物b能溶酸而不溶碱，低温与亚硝酸反应后生至室温有氮气放出，与热的氢氧化钠水溶液反应生成两种产物，其中一种能发生银镜反应，另一种能与fecl3与显色，苯环上两基团的相对位置与a相同。
化合物c既不溶酸也不溶碱，其被酸性高锰酸钾氧化后再用fe/hcl还原可得到a。试推断a、b、c的构造式。
第十三章杂环化合物自测题。
1.完成下列化学反应。
2.下列化合物按碱性由强到弱排列成序。
1) 吡啶(2) 苯胺(3) 吡咯(4) 氨(5) 乙胺。
3.用化学方法区别下列化合物。
1) 糠醛、苯甲醛、乙醛、甲醛(2) 甲苯、呋喃、噻吩、吡咯。
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